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cas:147597-66-8,NOTA-p-NCS-Bn的相關(guān)描述

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NOTA-p-苯-NCS(p-SCN-Bn-NOTA)是一種基于 NOTA(1,4,7-三氮雜環(huán)壬烷-1,4,7-三乙酸) 結(jié)構(gòu)修飾的雙功能螯合劑,結(jié)合了 高效金屬螯合能力 與 生物分子共價偶聯(lián)功能,廣泛應(yīng)用于放射性核素標(biāo)記、分子影像探針構(gòu)建及生物醫(yī)學(xué)研究領(lǐng)域。

化學(xué)結(jié)構(gòu)與組成

  • NOTA 核心
    三齒環(huán)狀螯合配體,含三個氮原子和三個羧酸基團(tuán),可與金屬離子(如 Ga3?、Cu2?、In3?)形成高穩(wěn)定性八面體或螯合絡(luò)合物。

  • 對位苯環(huán)連接臂
    通過苯環(huán)將異硫氰酸酯(NCS)基團(tuán)引入 NOTA,提供空間分離,減少偶聯(lián)反應(yīng)對螯合性能的干擾。

  • NCS 基團(tuán)
    異硫氰酸酯(–N=C=S)可與生物分子(如蛋白質(zhì)、肽、抗體)的賴氨酸 ε-氨基或氨基末端反應(yīng),形成穩(wěn)定的硫脲鍵(–NH–C(=S)–NH–)。

物理化學(xué)性質(zhì)

  • 溶解性:高水溶性,可溶于水和極性緩沖液(如 DMSO、DMF)。

  • 反應(yīng)條件

    • pH 范圍:中性至弱堿性(pH 7–9)活性較佳,避免強(qiáng)酸或強(qiáng)堿導(dǎo)致 NCS 水解。

    • 溫度:室溫至 50°C 下可高效反應(yīng),適合短半衰期放射性核素(如 ??Ga)的快速標(biāo)記。

  • 穩(wěn)定性

    • 螯合產(chǎn)物熱穩(wěn)定性高,耐體液條件,適合體內(nèi)應(yīng)用。

    • 建議低溫避光保存(–20°C),防止 NCS 基團(tuán)水解或氧化。

特點

  • 高選擇性螯合:對 Ga3?、Cu2?、In3? 等金屬離子具有高親和力和高穩(wěn)定性,絡(luò)合速率快,適合短半衰期核素標(biāo)記。

  • 溫和反應(yīng)條件:NCS 基團(tuán)與氨基偶聯(lián)反應(yīng)高效,保護(hù)生物分子活性。

  • 多模態(tài)兼容性:支持 PET/SPECT 雙模態(tài)探針設(shè)計,并可通過 PEG 或脂質(zhì)連接臂結(jié)合光學(xué)或磁性成像單元,實現(xiàn)多模態(tài)融合影像。

  • 生物相容性:低毒性,適合體內(nèi)應(yīng)用,已廣泛用于臨床前研究及臨床試驗。

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