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cas:1263166-90-0,endo BCN-OH,內(nèi)型-環(huán)丙烷環(huán)辛炔甲醇的特點(diǎn)

時(shí)間:2026/2/27閱讀:55
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endo BCN-OH 是一種含 endo 型雙環(huán) [6.1.0] 壬炔(BCN) 結(jié)構(gòu)和 羥基(-OH) 的化合物,屬于環(huán)辛炔類衍生物,在生物正交化學(xué)中具有重要應(yīng)用價(jià)值。以下是其詳細(xì)介紹:

一、基本信息

  • CAS 號(hào):1263166-90-0

  • 分子式:C10H14O

  • 分子量:150.22

  • 外觀:通常為無色油狀試劑,也有描述為固體或粉末狀

  • 純度:≥95%

  • 規(guī)格:50mg、100mg、250mg、500mg 等,可根據(jù)需求定制

二、物理性質(zhì)

  • 溶解性:易溶于多種有機(jī)溶劑,如乙醇、甲醇、DMSO(二甲基亞砜)、CHCl?等,部分溶于水。

  • 熔點(diǎn):66-68℃

  • 沸點(diǎn):289℃

  • 密度:1.026 g/cm3

  • 穩(wěn)定性:在正常條件下穩(wěn)定,但在高溫下會(huì)分解。

三、化學(xué)特性

  • BCN 基團(tuán):endo BCN-OH 的核心反應(yīng)位點(diǎn),具有特殊的環(huán)張力結(jié)構(gòu),能夠在無銅條件下與疊氮化物標(biāo)記的生物分子發(fā)生高效、穩(wěn)定的環(huán)加成反應(yīng)(即點(diǎn)擊化學(xué)),生成穩(wěn)定的三氮唑連接。這種反應(yīng)具有高效穩(wěn)定、高特異性等優(yōu)點(diǎn),不受 pH 影響,能在常溫條件下的水中進(jìn)行,甚至能在活細(xì)胞中進(jìn)行。

  • 羥基(-OH):可通過酯化、醚化等反應(yīng)引入熒光基團(tuán)、生物素、靶向分子等功能單元,從而擴(kuò)展其應(yīng)用范圍。

四、應(yīng)用領(lǐng)域

  1. 生物標(biāo)記與成像

    • endo BCN-OH 可與其他分子(如熒光探針、抗體、藥物等)通過點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)結(jié)合,實(shí)現(xiàn)分子標(biāo)記和生物成像。

    • 其高反應(yīng)性和穩(wěn)定性使得它成為生物標(biāo)記的理想選擇,廣泛應(yīng)用于分子探針開發(fā)、細(xì)胞追蹤、蛋白質(zhì)-蛋白質(zhì)相互作用研究等領(lǐng)域。

  2. 藥物遞送

    • endo BCN-OH 能夠與藥物分子或治療分子形成共價(jià)鍵,在藥物遞送系統(tǒng)中發(fā)揮重要作用。

    • 例如,可以利用 endo BCN-OH 將藥物或治療性分子靶向到特定的細(xì)胞或組織,增加藥物的穩(wěn)定性和生物利用度。

  3. 材料科學(xué)

    • endo BCN-OH 可用于材料表面的功能化修飾,通過點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)將生物分子或功能性基團(tuán)固定在材料表面,改善材料的生物相容性和功能特性。

五、儲(chǔ)存與操作

  • 短期儲(chǔ)存:干燥、避光,短期(數(shù)天至數(shù)周)在 0-4℃ 保存。

  • 長期儲(chǔ)存:干燥、避光,長期(數(shù)月至數(shù)年)在 -20℃ 冷凍保存,保存時(shí)間可達(dá)一年。

  • 操作注意事項(xiàng):取用時(shí)保持干燥的環(huán)境,避免多次頻繁解凍進(jìn)行冷凍取用。

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